1941年2月，伯恩斯坦被征召入伍美国陆军。最终晋升为中士，二战期间大部分时间他作为《洋克》陆军报纸的记者，负责从伊朗、巴勒斯坦、埃及、北非、西西里和南斯拉夫等地提交电报。他在一篇题为《战争与巴勒斯坦》的文章中写下了自己在巴勒斯坦的经历。 伯恩斯坦根据他在军队的经历撰写了多篇文章和故事，其中许多最初发表于《纽约客》。这些内容被收录在他1945年出版的第一本书《低头》中。 伯恩斯坦于1947年首次来到好莱坞，与哥伦比亚影业的编剧、制片人兼导演罗伯特·罗森签订了为期十周的合同。在那段时间之后，他曾为制片人哈罗德·赫希特工作一段时间，这使他获得了与本·马多共同出演的首个银幕署名，参与了1948年环球影业电影改编的杰拉尔德·巴特勒小说《吻血》，该片由环球影业制作。随后他返回纽约，继续为《纽约客》及其他杂志撰稿，最终在直播电视早期找到了编剧工作。1950年，由于他与众多左翼政治联系及相关活动，他的名字出现在臭名昭著的刊物《红色频道》上，因此他被列入黑名单。然而，在整个1950年代，他仍设法继续为电视写作，既使用笔名，也通过“门面”（即允许自己名字出现在作品中的非黑名单人员）来创作。以这种方式，他为当时多部著名电视节目做出了贡献，包括《危险》（Danger）、CBS新闻纪录剧系列《你在那里》（You Are There）以及悬疑剧《苏格兰场的马奇上校》（Colonel March of Scotland Yard）。（有些资料错误地称伯恩斯坦被列入黑名单是因为1951年向HUAC提供的“不友好”证词，但实际上他直到1950年代末才被委员会传唤，且从未真正作证。） 当导演西德尼·吕美特聘请他为1959年索菲亚·罗兰电影《那种女人》撰写剧本时，他的编剧生涯开始从黑名单中反弹。从那时起，伯恩斯坦能够公开参与《巴黎蓝调》（1961年）和《保险万全》（1964年）等电影的制作。他还未获得署名参与了《壮志七蛟龙志》（1960年）和《火车》（1964年）的剧本创作，并且是几位参与了命运多舛的《总有东西要给予》剧本的编剧之一，该剧在主演玛丽莲·梦露1962年去世时未完成。