La storia segue le vicende di Hachiman Hikigaya, un solitario e pragmatico liceale con una visione della vita distorta e antisociale che lo porta a non unirsi a nessun gruppo di giovani perché convinto che sarà sempre una fonte di illusioni. La sua insegnante Shizuka Hiratsuka fa in modo che Hachiman si iscriva al club di volontariato dell'istituto, frequentato e gestito dalla ragazza più carina e schietta della scuola, Yukino Yukinoshita, con la quale condivide un passato di solitudine ma per diverse ragioni — lui per i suoi ideali, lei perché invidiata dagli altri per la sua bellezza. Shizuka chiede a Yukino di occuparsi del problema di Hachiman e di renderlo un ragazzo in grado di migliorare i rapporti con il prossimo, in modo tale da garantirgli un futuro migliore nella società. Yukino accetta e Hachiman si ritrova a partecipare alle attività del club.